Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu đầy khó khăn và căng thẳng trước AC Milan tại sân vận động quốc gia Singapore, và chỉ có thể giành chiến thắng với tỷ số sít sao 0-1. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định tung ra đội hình gần như mạnh nhất của mình, bao gồm các ngôi sao như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice, và Saliba, bên cạnh sự góp mặt của tân binh Norgaard.

Trong những phút đầu tiên của trận đấu, Arsenal đã thể hiện sự áp đảo và tạo ra nhiều cơ hội tấn công liên tiếp. Trước phút 30, đội bóng Premier League đã có ít nhất 2 cơ hội ngon ăn nhưng đáng tiếc không thể chuyển hóa thành bàn thắng trước khung thành của thủ môn Terracciano bên phía AC Milan.
Trong khi đó, hiệp một cũng chứng kiến sự vùng lên của Milan khi họ dần lấy lại thế trận và bắt đầu tổ chức các pha tấn công nguy hiểm. Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A trong hiệp này đến ở phút 40, nhưng Pulisic và Rafael Leao không thể tận dụng để làm khó dễ thủ thành David Raya của Arsenal.
Bước sang hiệp hai, cả hai đội đã thực hiện nhiều sự thay đổi trong đội hình xuất phát. Những cầu thủ như Kepa, Odegaard, Zubimendi, Merino, và Trossard đã được HLV Arteta trao cơ hội thi đấu. Và đến phút 53, Arsenal đã có được bàn thắng mở tỷ số. Jakub Kiwior đã có một đường tạt bóng chính xác vào vùng cấm cho Bukayo Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất, làm tung lưới của AC Milan.
Sau bàn thắng này, Arsenal tiếp tục triển khai những pha tấn công từ cánh trái và gây ra nhiều khó khăn cho hàng thủ của Milan. Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, AC Milan không thể tìm được bàn gỡ hòa và phải chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức.
Do đây chỉ là một trận đấu giao hữu, hai đội đã tiếp tục bước vào loạt sút penalty để tìm ra người chiến thắng. Trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng với tỷ số 6-5.
Lịch thi đấu sắp tới của hai đội sẽ là cuộc đối đầu giữa Arsenal và Newcastle vào ngày 27/7 tại sân vận động quốc gia Singapore. Trong khi đó, AC Milan sẽ có cuộc chạm trán với Liverpool tại Hong Kong vào ngày 26/7.