Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi làm việc cùng nam diễn viên kỳ cựu Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã phát triển đối với Al Pacino trong quá trình hợp tác. Cô cho biết đã quyết định thổ lộ tình cảm của mình với ông, nhưng đáng tiếc là Al Pacino đã từ chối vì cho rằng cô còn quá trẻ.
Winona lúc đó mới 22 tuổi và có lẽ sự chênh lệch về tuổi tác đã trở thành rào cản cho mối tình của họ. Tuy nhiên, điều trớ cười là sau đó Al Pacino lại bắt đầu hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Điều này đã được Winona tiết lộ trong cuộc phỏng vấn, khi cô gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona đã tìm thấy hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Quyết định táo bạo của cô dường như đã mang lại kết quả tích cực, khi cô và Scott đang có kế hoạch kết hôn trong tương lai gần.
Winona và Scott đã có một câu chuyện tình yêu đẹp và độc đáo. Mặc dù đã trải qua một số mối quan hệ trước đây, nhưng Winona dường như đã tìm thấy người bạn đời lý tưởng của mình. Cô và Scott không chỉ chia sẻ về tình yêu mà còn có chung quan điểm về cuộc sống và thời trang.
Đối với những người hâm mộ của Winona Ryder, câu chuyện tình yêu của cô là một nguồn cảm hứng. Từ việc thổ lộ tình cảm với Al Pacino cho đến tìm thấy tình yêu đích thực với Scott Mackinlay Hahn, Winona đã chứng minh rằng tình yêu có thể đến từ những điều bất ngờ và rằng tuổi tác không phải là rào cản cho tình yêu.
